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 بحث في (Aspirine)

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midi007



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مُساهمةموضوع: بحث في (Aspirine)   الثلاثاء 06 أبريل 2010, 08:37

Aspirine


Introduction

Dénomination commune de l'acide acétylsalicylique, de formule COOH-C6H4-O-CO-CH3, l'aspirine est un analgésique et un antipyrétique remarquable. En effet, grippe, rhume, fièvre, migraine, douleurs diverses sont les maux que depuis presque 100 ans elle permet de soulager. Ce médicament, déjà ancien, reste le plus vendu dans le monde.

I. Les origines de l'aspirine

1. Ses ancêtres

  • Depuis les temps les plus reculés, il y a déjà 2000 ans, les Sumériens connaissaient les vertus thérapeutiques des feuilles de saules, qui leurs permettaient de soigner les fièvres et les douleurs.
  • Plus tard, vers l'an 400 avant J-C, HIPPOCRATE préconisait une tisane de feuilles de saule pour soulager les douleurs de l'accouchement et faire baisser la fièvre. Cette utilisation se poursuivit alors jusqu'au XIXe siècle.
  • C'est au XIXe siècle que les progrès réalisés en chimie d'extraction et d'analyse permettent d'isoler et d'identifier les principes actifs responsables des propriétés thérapeutiques de ces remèdes.

    • En 1825, FONTANA, chercheur italien, isole le principe actif du saule blanc et le nomme salicine.
    • En 1829, le français LEROUX réalise l'analyse de la salicine.


      2.Sa naissance

  • En 1838, PIRA prépare à partir de la salicine l'acide salicylique, plus efficace que la salicine.
  • En 1853, GERHARDT, chimiste français, synthétise à partir de l'acide salicylique l'acide acétylsalicylique.
  • En 1897, HOFFMAN, chimiste allemand, invente un procédé de synthèse et synthétise de l'acide acétylsalicylique : c'est la naissance de l'Aspirine, mise sur le marché le 1er février 1899.

    3.Une belle carrière

    Depuis 1897, l'acide salicylique, facilement synthétisé, est sans conteste l'un des médicaments les plus populaires, en rapport avec ses étonnantes propriétés. En effet, en 1997, environ 40000 tonnes d'aspirine sont produits dans le monde, et c'est ainsi des dizaines de milliards de comprimés, sachets, gélules, suppositoires qui sont consommés par an.

    Cependant, très rapidement, chimistes et médecins ce sont aperçus que l'emploi de l'acide salicylique n'était pas sans danger pour la muqueuse gastrique. En effet, en solution acide, l'acide salicylique devient très soluble; il traverse la barrière muqueuse protectrice et attaque la paroi stomacale en provoquant des saignements. Un dérivé acétylé moins dangereux a été découvert et est utilisé depuis lors.

    L'aspirine demeure tout de même le médicament le plus consommé dans le monde.

    II. Quelques exemples de médicaments dérivant de composés naturels

    Les médicaments dérivant de composés naturels représentent 70% des médicaments, les autres étant fabriqués.

    1. L'hydrocortisone et la cortisone

    L'hydrocortisone et la cortisone sont réalisés à partir d'une hormone du cortex surrénale. Ils possèdent tous deux des propriétés anti-inflammatoire et anti-rhumatismale.

    2. La molécule de Morphée

    Dans les larmes du pavot, on tire la molécule de Morphée qui est une substance analgésique puissante, utilisée que pour les grandes douleurs.

    3. La quinine

    La quinine est extraite de l'écorce du quinine et est utilisée contre le paludisme.

    4. Autres exemples de composés naturels utilisés

    La saule, la reine des prés, les hydrocarbures, la corticostéroïde (hormone animale anti-inflammatoire) ...

    III. La synthèse industrielle de l'aspirine

    1. Les différentes étapes

    La synthèse de l'acide acétylsalicylique se fait en plusieurs étapes : le produit de départ est le phénol C6H5OH et l'acide salicylique est un des intermédiaires.

    a) Synthèse de l'acide salicylique
  • Le phénol réagit avec l'hydroxyde de sodium pour donner le phénolate de sodium (C6H5ONa).
  • Le phénolate de sodium est ensuite réduit en poudre fine puis traité par du dioxyde de carbone CO2 sous pression et à température élevées pour donner du salicylate de sodium.

    Le phénol obtenu est recyclé.
  • Le salicylate de sodium formé est dissous dans de l'eau puis est décoloré par passage sur du charbon actif avant d'être transformé en acide salicylique, solide, par réaction avec l'acide sulfurique.


    b) Le passage à l'aspirine
  • L'acide salicylique est chauffé à reflux avec de l'anhydride acétique dans du toluène vers 90°C pendant 20 heures. L'acide acétylsalicylique se forme alors.
  • Le mélange réactionnel est ensuite refroidi, l'acide acétylsalicylique précipite en gros cristaux qui sont séparés par filtration, rincés puis séchés.
  • L'acide acétylsalicylique ainsi obtenu est alors mis en pastilles, enrobées ou non, ou additionné à d'autres composés afin d'obtenir les différentes formes orales, injectables ou rectales distribuées dans le commerce.

    2.Cycle de production de plusieurs tonnes d'aspirine


    1
    2
    3
    4
    5
    6
    Synthèse
    Cristallisation
    séparation solide / liquide
    Séchage
    Séparation gaz / solide
    Mise en forme


    IV. La synthèse de l'aspirine au laboratoire

    L'aspirine possède une fonction ester. Cette fonction dérive de la fonction acide carboxylique et est présente dans les principes actifs de très nombreux médicaments.

    La synthèse de l'aspirine se fait à partir de l'anhydride acétique et de l'acide salicylique selon la réaction d'équation-bilan :

    CH3-CO-O-CO-CH3 + HO-C6H4-CO2H -----> CH3CO2-C6H4-CO2H + CH3-CO2H
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مُساهمةموضوع: رد: بحث في (Aspirine)   الثلاثاء 06 أبريل 2010, 13:17

Merci beaucoup mon frère Midi










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